El año de nacimiento más probable es 1540, en Fontiveros (Ávila, España). Se queda muy pronto huérfano de padre y debe trasladarse con su madre de un lugar a otro, mientras sacaba adelante como podía sus estudios, y procuraba ganarse la vida. En Medina, en 1563, vistió el hábito de los Carmelitas y después del año de noviciado obtuvo licencia de vivir según la Regla sin mitigaciones.

Ordenado sacerdote en 1567, después de los estudios de filosofía y teología cursados en Salamanca, el mismo año se encontró con Santa Teresa de Jesús, que hacía poco había obtenido del Prior General Rossi licencia para la fundación de dos conventos de frailes carmelitas contemplativos (después llamados Descalzos), para que fuesen de ayuda a las monjas por ella fundadas. Un año después - durante el cual se puso de acuerdo con la Santa - el 28 de noviembre de 1568 forma parte del primer núcleo de reformados en Duruelo, cambiando el nombre de Juan de San Matías por el de Juan de la Cruz.

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Juan de la Cruz. Caminante en la noche
Ismael Martinez Carretero, O. Carm., 2014.